Люди шептались, что Тбилиси, в то время являвшийся центром Картлийского княжества, мог пережить два года блокады, но в 627 году город сумел выдержать всего лишь несколько месяцев.

Вообще множество историков взаимодополняли и заново воспроизводили условности осады, однако точные даты произошедших событий до сих пор вызывают горячие споры. Если следовать византийским летописям Феофана Исповедника осада произошла незадолго до десятидневной осады столицы Византийской империи аварами, в истории более известное как Осада Константинополя, летом 626 года. Грузинские исторические рукописи в свою очередь утверждают, что осада велась до осени 627 года, перед интервенцией Ираклия I в Иран [1]. До наших дней история совместных завоеваний византийцев и тюрков дошли во многом благодаря рукописям армянского историка VII, автора «Истории страны Алуанк» Мовсеса Каганкатваци.  В своем компилятивном сочинении армянский историк обозначил событие 627 годом, однако уточнил, что хазары начали свои разведывательные набеги в Закавказье именно в 626 году. Существенное различие между этой версией и остальными вариантами заключается в том, что, по словам Каганкатваци, первая осада Тбилиси закончилась провалом и окончательно завершилась взятием в 628 году.

Считается, что именно Закавказье стало эпицентром военных действий 26-летнего противостояния сасанидов и византийцев. Ближе к окончанию войны и Сасанидский Иран, и Византия в надежде обеспечить себе решающее преимущество обратились к поиску союзников. Так, вскоре сасаниды добились союзного соглашения с Аварским каганатом, а Византия – с Западно-тюркским каганатом, у которых были довольно натянутые отношения и с Ираном, и с аварами.

Под непосредственным контролем Западно-тюркского каганата находились громадные, обширные территории от Алтая до Северного Кавказа и Сырдарьи. В 626 году между странами был заключен союз, учитывающий вторжение войска каганата через земли современного Дербента в Закавказье.

Часть разделенной византийским императором Ираклием армии вторглась в Лазское царство на западе Грузии, а часть отправилась в земли Малой Азии. Его союзник Джебу-каган тем временем провел всеобщую мобилизацию в своих землях. В рукописях Мовсеса Каланкатваци это событие описывалось так: «Он распорядился, чтобы все, кто находился под его властью, все племена и роды, проживающие в горах или долинах, на суше или на островах, оседлые или кочующие, бреющие головы или носящие косы, чтобы все они были готовы явиться по первому же зову его».

Единая армия взяла штурмом Каспийский проход, после чего вторглась в земли Кавказской Албании. Иранский правитель Гайшак, ставший во главе этой области, собрал все силы вокруг города Партава, однако увидев величину противостоящего войска, сбежал в Персию. Народ, живший на этой территории, последовало примеру правителя, сдав город без боя. Обратившихся в бегство жителей хазары взяли в плен, а сумевшие спастись спрятались в горах. Эристав Картли Стефанос сохранил верность Ирану и возглавил оборону города, чем обязал персов прислать подкрепление в числе 1000 человек отборной конницы личной гвардии шаха Хосроя. Кроме того, войско было под началом опытнейшего полководца Шаркага.

Летописи Феофана и сочинения Мовсеса Каланкатваци пишут, что вслед за осадой Тбилиси из Лазского государства прибыл император Ираклий. Согласно памятникам рукописной истории, солидность и изысканность встречи союзников, пир и дорогие подарки византийцев тюркской знати стала следствием того, что при приезде императора Джебу-каган сошел с коня и преклонил колени перед ним. Последний же в свою очередь снял с головы корону и воздвиг ее на макушку хазарского правителя. Ознаменование союза могло также поспособствовать организации династического союза – в конце пира Ираклий пообещал отдать свою дочь Евдокию за хазарского царя.

Осада Тбилиси продолжалась два месяца. Воздвигнутые византийскими мастерами катапульты бомбардировали городские стены. Мешки с камнями и песком, сброшенные в реку Кура, сменили течение реки и размыли часть крепости, но город ворот не раскрыл. Император Ираклий настойчиво предлагал снять блокаду и двинуться вглубь Сасанидского Ирана. И скорее всего так и произошло, если бы осажденные увидев безрезультативные потуги врагов не стали глумиться над ними.

В «Истории страны Алуанк» эти глумления выглядели так:

«Принесли они огромную тыкву кангун в ширину, кангун в длину и нарисовали на ней лицо царя гуннов: вместо ресниц провели линии, которые нельзя было заметить, место, где должна быть борода, оставили отвратительно голым, ноздри сделали шириной в пядь, усы – редкие, так что нетрудно было его узнать. Затем принесли разрисованную тыкву, поставили на стене лицом к ним и, обращаясь к вражеским воинам, стали кричать: «Вот он здесь, ваш государь-царь, придите поклонитесь ему. Это Джебу хакан!» И, взяв копья в руки, на их же глазах стали колоть тыкву, изображающую хакана».

После такой выходки взятие города стало для оскорблённых правителей делом принципа. Ираклий всё же двинулся дальше, взяв с собой 40 тыс. хазарских воинов. А Джебу-каган остался заканчивать осаду. По одним данным, он завершил её быстро, в то время, когда Ираклий был в области Гардабан (40 км от Тбилиси). Но, если верить Мовсесу Каланкатваци, расставшись с Ираклием, Джебу-каган вернулся домой. Он снова осадил Тбилиси в ходе повторного похода в Закавказье в следующем году, когда Ирано-византийская война уже закончилась.Мужеложник, козел и прочие оскорбления были брошены и в адрес Ираклия. Ираклий увидел в этом хороший знак, процитировав в ответ пассаж из Ветхозаветной книги Даниила (8:5, 8:20) с предсказанием, что «косматый козёл» — царь Греции сокрушит «Овна» — «царя Мидийского и Персидского». И действительно, позднее в том же году Ираклий окончательно сокрушил мощь Сасанидов в великой битве при Ниневии, ставшей прелюдией к завоеванию Ирана арабами.

Обоих городских начальников пленили. Им выкололи глаза и наполнили рот монетами. Затем с живых содрали кожу и, набив её сеном, отослали в качестве трофея Ираклию.